Aunque no hay referencias al respecto, lo más probable es que los invasores musulmanes llegasen a Caravaca tras la firma del Pacto de Teodomiro en el año 713 y se asentasen en aquella zona. Al igual que en el resto de la Región de Murcia y de la Península Ibérica, levantaron fortificaciones militares como demuestran la base de la Torre Chacona, o los restos que se conservan en la calle El Carril. Sin embargo, Caravaca de la Cruz no fue un centro de población de gran relevancia, ya que las primeras referencias sobre la ciudad musulmana datan del siglo XI.
La tradición de la aparición de la Vera Cruz de Caravaca
En los años siguientes a la batalla de las Navas de Tolosa en 1212, cuando el avance cristiano es imparable hacia las zonas del Sur peninsular, tiene lugar la aparición de la Vera Cruz en Caravaca. Cuenta la tradición que las tierras caravaqueñas habían sido conquistadas por el sayid almohade de Valencia Abu-Zeit, quien el 3 de mayo de 1232 interrogó a uno de sus prisioneros, un sacerdote conquense llamado Ginés Pérez Chirinos. Le preguntó cuál era su cometido, a lo que éste respondió "decir misa". Su respuesta suscitó la curiosidad del sayid, quien mandó traer todo lo necesario para realizar la demostración del acto litúrgico. Al poco de comenzar, Chirinos observó que faltaba un crucifijo, sin el que no podía continuar. En ese momento, por la ventana del salón aparecieron dos ángeles, que portaban la Vera Cruz y la depositaron en el altar. Ante la milagrosa aparición, según la tradición, el sayid y los suyos se convirtieron al cristianismo.
Baja Edad Media, la Reconquista y el dominio cristiano
Con el avance castellano de mediados del siglo XIII hacia el Sur peninsular, el reino de Murcia firmó con el monarca Fernando III el Tratado de Alcaraz de 1243. A los musulmanes de Caravaca de la Cruz les fueron reconocidas propiedades, leyes, costumbres y religión, a cambio del pago de parte de las rentas y de la rendición de la fortaleza. El Castillo de Caravaca de la Cruz le fue entregado al aragonés Berenguer de Entenza, como recompensa por la ayuda prestada al monarca castellano.
Esta situación se mantuvo hasta la sublevación mudéjar de 1264. Al terminar ésta, los musulmanes murcianos perdieron todos los privilegios, que poseían hasta ese momento, y la villa de Caravaca de la Cruz es concedida a la Orden del Temple como encomienda en 1266. Permaneció en esta situación hasta 1312, año en que la Orden fue disuelta, con el paréntesis de 1285-1290, cuando fue villa de realengo con Sancho IV de Castilla. Tras sucesivos avatares, Caravaca de la Cruz fue entregada a la Orden de Santiago como Encomienda en 1344.
Durante el siglo XIV Caravaca de la Cruz fue un lugar casi despoblado por motivo de su condición fronteriza frente al reino de Granada y a los efectos de las epidemias de peste. En el siglo XV, la revuelta de Fajardo 'El Bravo' supuso la participación de Caravaca de la Cruz en su enfrentamiento con la Corona de Castilla, ya que fue el último feudo que le quedó y donde fue atacado en 1461, al refugiarse allí tras la paulatina pérdida de sus dominios. Pero Caravaca de la Cruz fue un lugar de gran relevancia, tanto por su situación de frontera, como por sus abundantes tierras para pastos del Concejo, en las que se criaban ganados ovinos y caballares. Ello, unido a su agricultura, la convirtieron en una zona idílica para vivir, una vez terminada la Guerra contra Granada en 1492.
