Alta Edad Media: Cieza Musulmana
Las primeras referencias a la ocupación de Cieza por los musulmanes datan del siglo X, aunque es posible que éstos ya la ocuparan en los primeros tiempos de la invasión. Durante este siglo los habitantes de la zona vivían en alquerías, perfeccionando y ampliando las acequias romanas para el aprovechamiento agrícola. Lo más destacado de la llegada musulmana a Cieza es el nacimiento de la ciudad de Madina Siyasa que, asentada en el Cerro del Castillo, en la Sierra del Oro, constituye uno de los mejores yacimientos urbanos de época árabe.
Esta ciudad medieval islámica es referida por las fuentes árabes con el nombre de Siyasa, mientras que las cristianas la llamarán Cieça. Sin embargo, las referencias documentales árabes a esta medina son casi inexistentes. Tan solo el viajero Al-Udri la nombra en el siglo XII como final de etapa de distintos itinerarios: Cartagena-Toledo, Murcia-Cuenca o Murcia-Segura. El término árabe de Madina Siyasa significa "capital política" y se trataba de una ciudad-estado de la cora de Tudmir, gobernada por un arráez (jefe militar). Las condiciones topográficas del terreno condicionaron su estructura urbana, consistente en edificios escalonados y estrechas callejuelas laberínticas.
El esplendor de Siyasa se produce entre los siglos XI y XII, alcanzando la categoría de fortificación y ocupada por 300 viviendas, que le conferían un puesto privilegiado entre las ciudades islámicas del Valle de Ricote. El esplendor de Siyasa aparece reflejado en la calidad de las cerámicas, en los arcos de las puertas de las viviendas y en el gran tamaño de la 'madina'. La alcazaba islámica se emplazaba en la zona más elevada del Cerro del Castillo, con el fin de vigilar y controlar el valle del Alto Segura. El caserío se dividía en dos núcleos comunicados entre sí por una calle en dirección Norte-Sur.
Baja Edad Media: Cieza Cristiana
En 1243 el arráez de Siyasa reconoce en el tatado de Alcaraz, frente al príncipe don Alfonso, la soberanía de Fernando III de Castilla. El vasallaje voluntario de Siyasa le permitirá mantener en gran parte su autogobierno y riqueza, no sufriendo la sociedad excesivas transformaciones en sus formas de vida. El incumplimiento del tratado de Alcaraz por parte de los castellanos provocó la sublevación mudéjar de 1266, que será reprimida por las tropas del rey de Aragón Jaime I 'El Conquistador'. A partir de este momento comienza el declive de Siyâsa y el florecimiento de la Cieza cristiana en el valle, donde se halla la actual ciudad.
Alfonso X 'El Sabio', atraído por la situación estratégica en la cabecera del Valle de Ricote y la riqueza de la Vega de Cieza, decide repoblar la zona con contingentes castellanos, catalanes y aragoneses. Para que las tierras resultaran más atractivas el monarca concedía privilegios a los pobladores cristianos, mientras que de la antigua Siyâsa tan solo queda habitada la fortaleza. En 1281, el Rey entrega Cieza a Pedro Núñez, maestre de la Orden de Santiago, a cambio de Abaniella (Abanilla).
En 1457 el Castillo es destruido en la contienda que enfrentó a Pedro Fajardo con su primo Alonso Fajardo 'El Bravo' por el adelantamiento del reino murciano. Hacia 1468 la ciudad de Cieza cuenta ya con una población de 140 vecinos, con unas fronteras definidas y se encontraba enclavada en su emplazamiento actual, ya que el llano parecía ser el lugar idóneo para una población que vivía pacíficamente. Desde ese año fue tutelada por la Encomienda de Santiago.
El Rey Chico de Granada penetró en Murcia por Caravaca y atacó Cieza el domingo de Resurrección de 1477, al frente de casi 50.000 hombres. El ataque musulmán aniquiló a los ciezanos, que aguardaban en el puente, y capturó a todos los habitantes de la ciudad, llevándolos a Granada. Este trágico acontecimiento es el origen de la frase del escudo de Cieza: "Por pasar la puente nos dieron muerte". Tras la toma de Granada por los Reyes Católicos, Cieza fue liberada. Sin embargo, la ciudad pasará por unos años de oscurantismo que no verán la luz hasta 1494, cuando fue incorporada a la Corona convirtiéndose en villa de realengo.