Tras la muerte de Ventura Serrano, Fernando Díaz de Mendoza, aprovechando su juventud y su buena posición social, gasta su fortuna alegremente, pese a los consejos de su administrador. En muy poco tiempo queda prácticamente arruinado.
Su precaria situación económica le obliga a tener que trabajar para vivir. En 1892 realiza varias representaciones en distintos teatros de Madrid. Después de las mismas se enrola en la compañía del actor-empresario Wenceslao Bueno que trabajaba en provincias. El importe de la primera nómina es el primer dinero que gana con su esfuerzo personal.
La Compañía de Wenceslao Bueno recorre media España (parece ser que también visitó Murcia), pero tras la gira se disuelve y Díaz de Mendoza se queda sin trabajo. En 1893 Ramón Guerrero (padre de la actriz María Guerrero quien disponía de una licencia de explotación del Teatro Español, propiedad del Ayuntamiento de Madrid) le ofrece un puesto en su compañía. Como el Teatro Español se encuentra en obras, Díaz de Mendoza ha de debutar en el Teatro Princesa, donde interpreta ''El desdén es el desden'' de Agustín Moreto.
Consagración como actor
La consagración de Fernando Díaz de Mendoza como actor llega en enero de 1894 tras la escenificación del drama ''Mariana'' de José de Echegaray en el Teatro de la Comedia. El corresponsal en Madrid de El Diario de Murcia no escatimó elogios sobre su actuación. ''Fuera por la emoción que le produjo entonces o porque tiene más desenvoltura sobre la escena y se ha apoderado del público, ello es, que anoche dibujó el papel, estuvo a la altura de un actor consumado. La empresa y los actores de la compañía le obsequiaron con una corona de laurel con las hojas de plata y sus amigos y admiradores le llamaron a escena repetidas veces, en medio de nutridos aplausos y prolongados bravos. El cuarto donde se vistió fue literalmente invadido por sus amigos que se disputaban el honor de felicitarle. Esta tarde cuando yo le he dado mi enhorabuena en el Café Suizo me ha dicho que decididamente se dedica al arte dramático''.
En octubre de 1894 debuta junto a María Guerrero interpretando ''El vergonzoso en palacio''. La representación, que tuvo un gran éxito, fue el punto de partida de una sólida unión familiar, profesional y empresarial. Poco tiempo después Díaz de Mendoza se convirtió en Primer Actor, director y empresario del Teatro Español.